Реакции ароматического гидроксилирования

Изоформа CYP

Лекарственный препарат

Анатомо-Терапевтически-Химическая (АТХ) классификация

Реакция*

Метаболиты

Ссылка

CYP1A2

Мелатонин

N05CH – агонисты мелатониновых рецепторов

6-гидроксилирование

6-гидроксимелатонин

[5]

Миансерин

N06AX – прочие антидепрессанты

8-гидроксилирование

8-гидроксимиансерин

[6]

Эстрадиол

G03CA – природные и полусинтетические эстрогены

2-гидроксилирование

2-гидроксиэстрадиол

[7]

CYP2A6

Эфавиренз

J05AG – ненуклеозиды - ингибиторы обратной транскриптазы

7-гидроксилирование

7-гидроксиэфавиренз

[8]

CYP2B6

Миансерин

N06AX – прочие антидепрессанты

8-гидроксилирование

8-гидроксимиансерин

[6]

Пропофол

N01AX – другие препараты для общей анестезии

4-гидроксилирование

4-гидроксипропофол

[9]

Эфавиренз

J05AG – ненуклеозиды - ингибиторы обратной транскриптазы

8-гидроксилирование

8-гидроксиэфавиренз

[8]

CYP2C8

Росиглитазон

A10BG – тиазолидинедионы

пара-гидроксилирование

пара-гидроксиросиглитазон

[10]

CYP2C9

Аценокумарол

B01AA – антагонисты витамина K

6- и 7-гидроксилирование

6- или 7-гидроксиаценокумарол

[11]

Диклофенак

S01BC – нестероидные противовоспалительные препараты (НПВП)

4'-гидроксилирование

4'-гидроксидиклофенак

[12]

Лорноксикам

M01AC – оксикамы

5'-гидроксилирование

5'-гидроксилорноксикам

[13]

Пироксикам

M01AC – оксикамы

5'-гидроксилирование

5'-гидроксипироксикам

[14]

Фенитоин

N03AB – производные гидантоина

4-гидроксилирование

4-гидроксифенитоин

[15]

Флурбипрофен

S01BC – нестероидные противовоспалительные препараты (НПВП)

4'-гидроксилирование

4'-гидроксифлурбипрофен

[16]

(S)-варфарин

B01AA – антагонисты витамина K

7-гидроксилирование

(S)-7-гидроксиварфарин

[17]

CYP2C19

Лансопразол

A02BC – ингибиторы протонного насоса

5-гидроксилирование

5-гидроксилансопразол

[18]

Фенитоин

N03AB – производные гидантоина

4-гидроксилирование

4-гидроксифенитоин

[15]

(R)-варфарин

B01AA – антагонисты витамина K

8-гидроксилирование

(R)-8-гидроксиварфарин

[19]

(S)-мефенитоин

N03AB – производные гидантоина

4'-гидроксилирование

(S)-4'-гидроксимефенитоин

[20]

CYP2D6

Априндин

C01BB – антиаритмические препараты Ib класса

5-гидроксилирование

5-гидроксиаприндин

[21]

Атомоксетин

N06BA – симпатомиметики центрального действия

4-гидроксилирование

4-гидроксиатомоксетин

[22]

Дезипрамин

N06AA – неселективные ингибиторы обратного захвата моноаминов

2-гидроксилирование

2-гидроксидезипрамин

[23]

Дулоксетин

N06AX – прочие антидепрессанты

4-, 5- и 6-гидроксилирование

4-, 5- или 6-гидроксидулоксетин

[24]

Имипрамин

N06AA – неселективные ингибиторы обратного захвата моноаминов

2-гидроксилирование

2-гидроксиимипрамин

[23]

Карведилол

C07AG – альфа-, бета-адреноблокаторы

4'- и 5'-гидроксилирование

4'- или 5'-гидроксикарведилол

[25]

Кветиапин

N05AH – производные диазепина, тиазепина и оксазепина

7-гидроксилирование

7-гидроксикветиапин

[26]

Миансерин

N06AX – прочие антидепрессанты

8-гидроксилирование

8-гидроксимиансерин

[27]

Миртазапин

N06AX – прочие антидепрессанты

8-гидроксилирование

8-гидроксимиртазапин

[28]

Прометазин

R06AD – производные фенотиазина

7-Гидроксилирование

7-гидроксипрометазин

[29]

Пропафенон

C01BC – антиаритмические препараты Ic класса

5-Гидроксилирование

5-гидроксипропафенон

[30]

Пропранолол

C07AA – неселективные бета-адреноблокаторы

4'- и 5'-Гидроксилирование

4'- или 5'-гидроксипропранолол

[31]

Тамоксифен

L02BA – антиэстрогены

4-Гидроксилирование

4-гидрокситамоксифен

[32]

Хлорпромазин

N05AA – производные фенотиазина с алифатической структурой

7-гидроксилирование

7-гидроксихлорпромазин

[33]

(E)-кломифен

G03GB – синтетические стимуляторы овуляции

4-гидроксилирование

4-гидроксикломифен

[34]

CYP2E1

Хлорзоксазон

M03BB – производные оксазола, тиазина и триазина

6-Гидроксилирование

6-гидроксихлорзоксазон

[35]

CYP3A4/3A5

Аторвастатин

C10AA – ингибиторы ГМГ-КоА-редуктазы

Пара- или орто-гидроксилирование

Пара- и орто-гидроксиаторвастатин

[36]

Диклофенак

S01BC – нестероидные противовоспалительные препараты (НПВП)

5-гидроксилирование

5-гидроксидиклофенак

[37]

Кветиапин

N05AH – производные диазепина, тиазепина и оксазепина

7-гидроксилирование

7-гидроксикветиапин

[26]

Миансерин

N06AX – прочие антидепрессанты

8-гидроксилирование

8-гидроксимиансерин

[6]

Невирапин

J05AG – ненуклеозиды - ингибиторы обратной транскриптазы

2-гидроксилирование

2-гидроксиневирапин

[38]

Тразодон

N06AX – прочие антидепрессанты

4'-гидроксилирование

4'-гидрокситразадон

[39]

Этинилэстрадиол

L02AA – Эстрогены

2-гидроксилирование

2-гидроксиэтинилэстрадиол

[40]

Реакции деалкилирования

CYP1A2

Мелатонин

N05CH – агонисты мелатониновых рецепторов

O-деметилирование

N-ацетилсеротонин

[5]

Миансерин

N06AX – прочие антидепрессанты

N-деметилирование

N-десметилмиансерин

[6]

Напроксен

S01BC – нестероидные противовоспалительные препараты (НПВП)

O-деметилирование

O-десметилнапроксен

[41]

Фенацетин

N02BE – анилиды

O-деэтилирование

O-деэтилфенацентин (Ацетаминофен, парацетамол)

[42]

CYP2C9

Индометацин

S01BC – нестероидные противовоспалительные препараты (НПВП)

O-деметилирование

О-десметилиндометацин

[43]

Карведилол

C07AG – альфа-, бета-адреноблокаторы

O-деметилирование

O-десметилкарведилол

[44]

CYP2C19

Мелатонин

N05CH – агонисты мелатониновых рецепторов

O-деметилирование

N-ацетилсеротонин

[5]

CYP2D6

Венлафаксин

N06AX – прочие антидепрессанты

O-деметилирование

О-десметилвенлафаксин

[45]

Галантамин

N06DA – ингибиторы холинэстеразы

O-деметилирование

O-десметилгалантамин

[46]

Гефитиниб

L01XE – ингибиторы протеинкиназы

O-деметилирование

O-десметилигефитиниб

[47]

Гидрокодон

R05DA – алколоиды опия и его производные

O-деметилирование

O-десметилгидрокодон

[48]

Декстрометорфан

R05DA – алколоиды опия и его производные

O-деметилирование

Декстрорфан

[49]

Дигидрокодеин

N02AA – природные алколоиды опия

O-деметилирование

Дигидроморфин

[50]

Кодеин

R05DA – алколоиды опия и его производные

O-деметилирование

Морфин

[51]

Оксикодон

N02AA – природные алколоиды опия

O-деметилирование

O-десметилоксикодон

[52]

Трамадол

N02AX – прочие опиоиды

O-деметилирование

O-десметилтрамадол

[53]

Флекаинид

C01BC – антиаритмические препараты Ic класса

мета-O-деалкилирование

Мета-O-деалкилфлекаинид

[54]

CYP2J2

Астемизол

R06AX – прочие антигистаминные препараты для системного применения

O-деметилирование

O-десметиластемизол

[55]

CYP3A4/3A5

Донепезил

N06DA – ингибиторы холинэстеразы

O-деметилирование

O-десметилдонепезил

[56]