Карбамоилимины метилтрифторпирувата в азареакции Дильса-Альдера с циклопентадиеном

##plugins.themes.bootstrap3.article.sidebar##

pdf html html (English) Supplementary (English) Supplementary
Опубликован: Oct 1, 2018
DOI: https://doi.org/10.18097/BMCRM00016
Ключевые слова:
карбамоилимины метилтрифторпируват циклопентадиен [2 4]-циклоприсоединение азанорборнены азабицикло[2.2.1]гептены тетрагидроциклопента[e][1,3]оксазины

##plugins.themes.bootstrap3.article.main##

А.Ю. Аксиненко
Институт физиологически активных веществ Российской академии наук, 142432, Черноголовка Московской обл., Северный проезд, 1
И.П. Калашникова
Институт физиологически активных веществ Российской академии наук, 142432, Черноголовка Московской обл., Северный проезд, 1
В.Б. Соколов
Институт физиологически активных веществ Российской академии наук, 142432, Черноголовка Московской обл., Северный проезд, 1

Аннотация

Карбамоилимины метилтрифторпирувата реагируют с циклопентадиеном, образуя трифторметил-содержащие азабицикло[2.2.1] гептены и тетрагидроциклопента[e][1,3]оксазины. ЯМР экспериментами, включающими гомоядерный двойной резонанс, DEPT и гетероядерный двойной резонанс 1H{19F}, определена структура синтезированных гетероциклов, выполнено отнесение сигналов в ЯМР спектрах и установлено exo-положение CF3-группы в азабицикло[2.2.1]гептенах.

##plugins.themes.bootstrap3.article.details##

Как цитировать
Аксиненко A., Калашникова I., & Соколов V. (2018). Карбамоилимины метилтрифторпирувата в азареакции Дильса-Альдера с циклопентадиеном. Biomedical Chemistry: Research and Methods, 1(3), e00016. https://doi.org/10.18097/BMCRM00016
Выпуск
Том 1 № 3 (2018)
Раздел
ОБЗОРЫ

Библиографические ссылки

  1. Gorbunova, M.N.; Anikina, L.V. (2013) Polysulfones of new structural types as perspective antioxidant agents, Eur. J. Med. Chem., 63, 655-661. DOI
  2. Gorbunova, M.N.; Anikina, L.V. (2011) Synthesis and antimicrobial activity of copolymers of new structural types, Pharmaceutic. Chem. J., 45(4), 220-223. DOI
  3. Krolevets, A. A. (2010) Preparation of 2-fluorophosphonyl-3,3-dialkyl-2-aza-5-norbornene zoocides by phosphonylation of O-silylcyclic hydroxylamines, Pat. Russ. RU 2394830 C1 20100720.
  4. Kasper, F.; Boettger, H. 2-Acyl-3-(trichloromethyl)-2-azanorborn-5-enes (1986) Pat. Ger. (East), DD 234676 A1 19860409
  5. Gilchrist T.L. (2008). Heterocyclic Chemistry, 3rd Edition, Pearson Education.
  6. Sokolov, V.B.; Aksinenko, A.Yu.; Epishina, T.A.; Goreva, T.V.; Martynov I.V. (2005) Benzamidines in cyclocondensation with hexafluoroacetone and methyl trifluoropyruvate acyl- and ethoxycarbonylimines, Russ. Chem. Bull., 54(2), 472-475. DOI
  7. O.V. Korenchenko, A.Yu. Aksinenko, V.B. Sokolov, A.N. Pushin., I.V. Martynov, Alkoxycarbonylimines of hexafluoroacetone in reaction of [2+4]-cycloaddition (1995) Russ. Chem. Bull., 44(9), 1740-1744. DOI
  8. Gruetzmacher, H.; Roesky, H. W. (1987) Synthesis of five-membered heterocycles. Reactions of functional formamidines with alkenes, alkynes, and heterocumulenes, Chem. Ber., 120(6), 995-998. DOI
  9. Aksinenko, A.Yu.; Goreva, T.V.; Epishina, T.A.; Trepalin, S.V.; Sokolov, V.B. (2017) Carbamoyl imines of methyl trifluoropyruvate in cyclocondensation and cycloaddition reactions, J. Fluor. Chem., 201, 19. DOI
  10. Barhoumi-Slimi, T. M.; Essalah , K.; Sanhoury, M. A. K.; Ourevitch, M.; El Gaied, M. M. (2014) Diels–Alder reaction of β-chloro-α,β-unsaturated aldehydes with cyclopentadiene: an experimental and theoretical study, Struct. Chem., 25(3), 799–808. DOI
  11. Osipov, S. N.; Kolomiets, A.F.; Fokin, A.V. (1991) [4 + 2]-Cycloaddition reactions of methyl trifluoropyruvate trifluoroacetylimine, Russ. Chem. Bull., 40(5), 1011-1014. DOI