Краун-содержащие фталоцианины – потенциальные сенсибилизаторы для фотодинамической терапии. Синтез, свойства и роль нековалентных взаимодействий

##plugins.themes.bootstrap3.article.sidebar##

pdf html html (English)
Опубликован: Oct 1, 2018
DOI: https://doi.org/10.18097/BMCRM00042
Ключевые слова:
фталоцианины фотодинамическая терапия микрогетерогенные среды спектроскопия

##plugins.themes.bootstrap3.article.main##

В.Е. Баулин
Институт физиологически активных веществ Российской академии наук, 142432, Черноголовка Московской обл., Северный проезд, 1
Н.Ф. Гольдшлегер
Институт проблем химической физики РАН, 142432 Московская обл., Черноголовка, просп. акад. Семенова, 1
Д.В. Баулин
Институт физической химии и электрохимии им. А.Н. Фрумкина РАН, 119071 Москва, Ленинский проспект, 31, кор. 4
И.П. Калашникова
Институт физиологически активных веществ Российской академии наук, 142432, Черноголовка Московской обл., Северный проезд, 1

Аннотация

Благодаря комплексообразующим, электрофизическим, оптическим и другим свойствам, фталоцианины (Pc) и их супрамолекулярные агрегаты находят применение в молекулярной электронике, химических сенсорах, катализе, а также в биологии и медицине, в том числе, для фотодинамической терапии (ФДТ). Одной из возможностей предотвращения агрегации Pc в водной среде является использование поверхностно-активных веществ, молекулы которых самоорганизуются в различные надмолекулярные комплексы, и, как результат, возникает необходимое микрогетерогенное окружение для Pc, совместимое с биологической средой. Мономолекулярное состояние Pc в водной среде особенно важно для их использования в качестве сенсибилизаторов при флуоресцентной диагностике и ФДТ. В рамках поиска эффективных сенсибилизаторов в настоящей работе приведены обобщённые результаты исследований окта- и тетра-(бензо-15-краун-5)фталоцианинов в водных растворах электролитов как в присутствии синтетических (гексадецилтриметиламмоний бромид (СТАВ), додецилсульфат натрия (SDS), додецилбензолсульфонат натрия (SDBS), так и природных ПАВ (натриевая соль карбоксиметилцеллюлозы (Na-CMC) и дезоксихолат натрия (SDC). Обсуждаются особенности формирования супрамолекулярных структур на основе Pc и ПАВ, возможности предотвращения агрегации Pc в водных средах и, соответственно, перспективы применения краун-фталоцианинов в ФДТ. Значительное внимание уделено изучению синергизма нековалентных взаимодействий, таких как комплексообразование ионов Na+ с фрагментами бензо-15-краун-5 (гость-хозяин), электростатическим и гидрофобным взаимодействиям, обеспечивающих высокую селективность формирования мицелло-связанного мономера Pc в случае ряда анионных ПАВ, что позволяет рассматривать краун-содержащие фталоцианины с точки зрения их потенциальной применимости в ФДТ.

##plugins.themes.bootstrap3.article.details##

Как цитировать
Баулин V., Гольдшлегер N., Баулин D., & Калашникова I. (2018). Краун-содержащие фталоцианины – потенциальные сенсибилизаторы для фотодинамической терапии. Синтез, свойства и роль нековалентных взаимодействий. Biomedical Chemistry: Research and Methods, 1(3), e00042. https://doi.org/10.18097/BMCRM00042
Выпуск
Том 1 № 3 (2018)
Раздел
ОБЗОРЫ

Библиографические ссылки

  1. Rechtman, E., Ciulla, T. A., Criswell, M. H., Pollack A., Harris, A. (2002). An update on photodynamic therapy in age-related macular degeneration. Expert Opin. Pharmacother, 3(7), 931-938. DOI
  2. Lukyanets, E. A. (1999). Phthalocyanines as Photosensitizers in the Photodynamic Therapy of Cancer. J. Porphyrins Phthalocyanines, 3(6), 424-433. DOI
  3. Wang, S., Gao, R., Zhou, F., Selke, M. (2004). Nanomaterials and singlet oxygen photosensitizers: potential applications in photodynamic therapy. J. Mater. Chem., 14(4), 487-493. DOI
  4. Zhang, X.F., Xi, Q., Zhao, J. (2010). Fluorescent and triplet state photoactive J-type phthalocyanine nano assemblies: controlled formation and photosensitizing properties. J. Mater. Chem., 20(32), 6726-6733. DOI
  5. Lang, K., Kubat, P., Mosinger, J., Wagnerova, D.M. (1998). Photochemical consequences of porphyrin and phthalocyanine aggregation on nucleoprotein histone. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 119(1), 47-52. DOI
  6. Tsivadze, A. Yu (2004). Supramolecular metal complex systems based on crown-substituted tetrapyrroles. Russ Chem. Rev., 73 (1), 6-25 DOI
  7. Logacheva, N. M., Baulin, V. E., Tsivadze, A. Yu., Basova, T. V., Sheludyakova, L. A. (2008). Synthesis and spectroscopic study of the d-metal complexes with new octa(benzo-15-crown-5)substituted phthalocyanine. Izvestiya Akademii Nauk. Seriya Khimicheskaya, (7), 1439–1447.
  8. Hamuryudan, E. (2006). Synthesis and solution properties of phthalocyanines substituted with four crown ethers. Dyes and Pigments. 68 (2–3), 151-157. DOI
  9. Gordon, A.J., Ford, R.A. (1972). A Handbook of practical data, technique, references. N.Y., London, Sydney, Toronto: Wiley & Sons
  10. Gol’dshleger, N. F. , Kalashnikova, I. P. Baulin, V. E. , Tsivadze, A. Yu. (2011). Octa- and tetra-(benzo-15-crown-5)phthalocyanines in surfactant-containing solutions. Protection of Metals and Physical Chemistry of Surfaces. 47(4), 471–477. DOI
  11. Gol’dshleger N.F., Lobach, A.S., Gak, V.Yu., Kalashnikova, I.P. Baulin, V.E., Tsivadze, A.Yu. (2014) Magnesium Octa[(4'-Benzo-15-crown_5)oxy]phthalocyaninate in Water Micellar Solutions of Sodium Deoxycholate. Protection of Metals and Physical Chemistry of Surfaces. 50 (5), 496–505. DOI
  12. Ovsyannikova, E. V., Goldshleger N. F., Kurochkina N.M., Baulin, ., V. E. Tsivadze, A. Yu. and Alpatova N. M. (2010). Behavior of Octa(benzo-15-crown-5)substituted Metal Phthalocyanines in Polar Media and their Immobilization on Solid Supports. Macroheterocycles, 3 (2-3), 125-133. DOI
  13. Rosen, M. J.( 2004). Surfactants and Interfacial Phenomena. 3rd ed. Wiley_Int., 444. DOI:10.1002/0471670561.
  14. Goldshleger, N.F., Chernyak, A.V., Kalashnikova, I.P., Baulin, V.E., Tsivadze (2012 ) A.Yu Magnesium Octa(benzo-15-crown-5)phthalocyaninate in the sodium dodecyl sulfate solutions: A study using electron and 1H NMR spectroscopy. Russian Journal of General Chemistry. 82(5), 927-935. DOI
  15. Lastovoy A. P., Avramenko G.V. (2013). Spectral-Luminescent Properties of the Substituted Tetraazachlorins Solubilized in Solutions of Nonionic Surfactants. Macroheterocycles.6 (2), 137-143. DOI
  16. Slota, R., Dyrda, G. (2003). UV Photostability of Metal Phthalocyanines in Organic Solvents // Inorg. Chem., 42 (18), 5743-5750. DOI
  17. Lapkina, L.A., Gorbunova, Y.G., Gil, D.O., Ivanov, V.K., Konstantinov, N.Yu., Tsivadze A.Yu. (2013). Synthesis, spectral properties, cation-induced dimerization and photochemical stability of tetra-(15-crown-5)-phthalocyaninato indium(III). J. Porphyrins Phthalocyanines, 17 (6-7), 564-572. DOI
  18. Komissarov, A. N., Makarov, D. A., Yuzhakova, O. A., Savvina, L. P., Kuznetsova, N. A., Kaliya, O. L., Lukyanets, E. А., Negrimovsky V. M. (2012). Synthesis and Some Properties of Phosphonomethyl Substituted Phthalocyanines. Macroheterocycles, 5 (2) 169-174. DOI